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195年，曹操由于势力势力强于吕布，兖州被曹操攻破后，吕布三万人马只剩下一万，吕布除了缺少兵马，粮草也很缺乏。当时，汉献帝曾经让吕布率军前往河东救驾，可是因为没有足够的粮草，无法前往。
吕布屡屡被曹操打败，除了人数上的悬殊外，还有就是曹操拥有了青州、兖州、豫州三州的地方，实力大增，人口八百多万，军队二十万，从北、西两面包围了徐州，徐州成了曹操下一步的进攻区域。
袁术占据着扬州南阳一带，人口二百万，军队十五万，从西南方向与徐州接壤，早就有吞并徐州的意图。
孙策则占据了扬州的江东一带，人口三百万，军队十万，从南面与徐州接壤，但孙策刚刚占据江东，立足不稳，尚无扩张的意图。
另外，袁绍在冀州一带，人口四百万，军队二十万，正与幽州的公孙瓒对峙，暂无暇顾及其他区域，曹操对于攻打徐州，并无太大的后顾之忧。
徐州有五个郡，治所在下邳郡的下邳城，北面琅邪郡，中部东海郡，西部为彭城郡，南部为下邳郡、东南部广陵郡，人口二百万，军队十五万。刘备接手徐州时，因为曹操攻打徐州时屠杀了大量的平民百姓，徐州的人口还剩下一百五万，军队十万，刘备手中实际直接掌握的兵力只有一万余人，手下将领主要有关羽、张飞等人，驻扎在徐州的治所下邳郡，其他的军队均由陶谦的旧部率领。可以说，徐州是个四战之地，除了东面是黄海，北、西面有强敌曹操，西南是野心勃勃的袁术，南面是在江东立足未稳的孙策。在形势上是比较被动的，难以久守。
吕布手下的将领高顺、张辽等，都是一时的名将。手下的谋士陈宫，也是一个不可多得的人才，他性情刚直，足智多谋，曾经多数辅佐吕布打败曹操。攻站徐州后，陈登也归顺了他，所以他对坚守徐州信心百倍。
高顺为人清白，仪表威严，很少说话，他的直属部下有七百人，号称一千人，兵器盔甲都很精练整齐，纪律严明，作战相当勇猛，每次作战高顺都率领着这些部队进行攻击，并且很快就能攻陷敌军的阵营，可以说是攻无不克、战无不胜，他的部队号称为“陷阵营”。
吕布姐夫张辽更是一员猛将，大将之才，且为人正直，是吕布最得意的手下。吕布手下文武齐全，如果善加任用，肯定能打下一片天地。
197年，吕布又南征北战，南面打败了袁术，重新占领了被袁术夺取的广陵郡，北面又迫使臧霸投降，稳定了北方的局势。此时，吕布在徐州的形势达到了巅峰状态。198年4月，吕布再次与袁术结盟。刘备在小沛又重新聚集了一万余人，吕布感觉刘备此人不可信赖，总是对自己三心二意，于是亲自出兵攻打刘备。刘备大败而逃，前往许都投奔了曹操。
曹操厚待了刘备，封他为豫州牧，并资助他很多的军队和粮草，让他到小沛重新收拢旧部。
吕布曾派人带着钱财前往河内郡买马，中途被刘备的部下劫掠了。吕布便派中郎将高顺、北地太守张辽攻打小沛，击败了刘备。
曹操派大将夏侯惇前往小沛支援刘备，也被高顺、张辽打败了。当年九月，高顺、张辽攻破了小沛，俘虏了刘备的妻子和女儿，刘备败走投了曹操。
198年冬，陈登不断地给曹操送情报，并且秘密地挑拨离间大将们和吕布之间的亲密的关系。陈登首先与魏续密谈，他说：”你跟随吕布多年，战功无数，可他是怎么对你的？你心里知道，他最信任的将领是高顺，没有把你放在重要位置。如今咱们被曹操大军围在下邳，已经没有了出路，你得马上率领大家归顺曹操。侯成与你关系不错，你需与他联合赶快去曹操那边投诚，具体情况我已经秘密告诉了曹操，只要你去投诚，曹操一定双手欢迎，而且还必须重用你，何乐而不为呢！“
魏续已经不是一次受到陈登的扇动了，他早已和侯成等人联络好了，准备等待机会向曹操投诚。但是吕布身边有高顺，他们不敢轻易动手。
吕布经常随便做出决定或者改变主张，并且听不进去高顺的逆耳忠言。高顺经常劝说吕布：“吕将军做事情，需要慎重考虑一下，避免出现失误。失误的事不能一而再、再而三地发生呀。”
吕布知道高顺对他很忠诚，但并不听从他的劝说，也不相信高顺的忠诚之心，不肯重用高顺。曾记得196年六月，一个晚上的半夜时，吕布的部将河内人郝萌，在袁术的怂恿下发动叛乱，打得吕布蒙头转向，不知道造反的人是谁，慌忙牵着两位妻子的手，散落着头发，裸露着身体，从厕所上面爬了出去，最后才到达了高顺的军营。高顺问吕布：“将军知道造反的人是谁吗？”吕布说：“听声音是河内人的。”高顺猜测到是郝萌，于是率军前去平叛，用弓弩射杀叛军，叛军大乱。郝萌的部将曹性见大势已去，又反叛了郝萌，与郝萌对战在一起，郝萌刺伤了曹性，曹性砍掉了郝萌的一只手臂。到了天明时，高顺率军将郝萌斩杀，将叛军全部消灭了。因为郝萌的反叛，吕布对高顺更加地疏远，因为和部将魏续有外内的亲戚关系，就让魏续掌管高顺的军队，一直到有作战任务时，才将军权交给高顺，而高顺对此也从来没有过任何怨言。
吕布被曹操围困在下邳后，曾经想联合袁术，但袁术已经自身难保了，一时半会也无法前来支援。
曹操亲自率兵攻打下，吕布被围困在了下邳城，动弹不得
