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所有的记载传说指明，先生一生的挚友主要有四个，一个是祝允明，因其右手六指，世称祝枝山，以书法见长，为明中期书法“三大家”之一。先生在少年启蒙之时，亦曾受到他书法上的指点。另一个便是文徵明，画艺书法同时了得，又以画艺著称。再有一个徐祯卿，作过一本诗学理论著作《谈艺录》，不但震惊大明朝野，甚至连后来反复古的钱谦益先生也尊崇倍至。另外还有一个小子叫张灵，字梦晋，亦是吴趋里人，先生自16岁中秀才后入府学为生员，与他熟识，并因习性相投逐渐成为挚友，某种程度上甚至影响到先生的处世为人。但他传世的故事不多，止有几个小片段。两人在十六七岁时，已经是府学秀才，却也曾一起光着屁股在吴县城南门外的池塘里泼水嬉戏，惹得少妇姑娘远远躲避而行，甚至连赖大娘这等老年女人看到，竟也皱起眉头道头：“唐家小子虽有才智，但此等有伤风化之事竟也做得出来？”后来长大成人，二人谈诗论文，无不投机，甚至画风都有相似之处。只因他一生专情，竟痴情于镜中花水中月，因过度悲伤终致大病夭亡，无人能够回天。
先生还有一个忘年之交，叫王宠，比先生足足要小二十多岁。先生于人生弥留之际，曾把心爱的女儿小桃笙托付于他，后嫁于他的儿子，足见先生对他的信任。
又一幅江南清新秀丽的水墨画面开始演绎，这一次，是先生正式入学启蒙……
画中的主角，是时年八九岁的小伯虎。在他身边，是十七八岁的允明，他于三年前丧母，哀痛守制三年。现在已经成亲，娶的是中书舍人李应祯之女，甚是得意，于新婚之夜曾写有一首《新婚咏》：“人理有太和，太和及兹辰；束楚当星户，虹梁就乌津。彼其行结帨，予亦御周轮。从云来桀者，卺醴合良人。永始承遥绪，昌图启后珍。慷慨山河誓，与子并千春。”
另外还有和小伯虎同年的文徵明。至于和先生一生关切密切的徐祯卿，现在还在他娘的肚子里呢！徵明直立行走甚晚，且懒语，令其父文林先生极度怀疑他的智力发育。但从八九岁后，他终于可以行走，并跟小伯虎一起投师学习……
徐徐展开的画卷，是在文林先生自家学堂里，学生分别有徵明、允明和小伯虎。
其时，沈周先生正在指点几个顽童练习一尺见方的正楷大字，文先生在家时，他亦是经常到文先生家坐馆。允明当然已经练过这种启蒙的写法，他现在正朝着小楷行书努力。他自己练习之余，不时指点另外几个小子。允明和小伯虎他们的关系也颇为有趣。文先生曾笑称，允明，你跟他们是又做同学又做老师，真是委屈你了。允明却也不在乎，说既投同一师门，自然就是同学，不过他的年龄稍长，倒可担当学长角色，帮助他们进步。
令沈先生欣慰的是，文林先生所关注的这几个人，除他的儿子徵明反应稍迟钝，其他都是聪敏过人，无论教他们写字背书，都是过目不忘，那端正的尺方正楷，简直比他当年所写有过之而无不及。然而徵明的长处却是最为用功。
沈先生另有惊奇之处，小伯虎对于书画兴趣极浓。沈先生每每在后花园画些花草池景，小伯虎总是站在一旁默默品味，有时还拿根柴棒在院子角落写写画画。
自从教习几个小子，沈先生亦是心满意足。他治学甚严，对几个小子管教尤为严厉。习练书法，背三字文，数名小子个个聪慧伶俐，允明的书法不用说，且自发用功。另外几个小子却是无比顽皮。后来文林先生又选了外任将要赴任，不免稍稍担忧。
却在其时，因为沈周先生的交际，几个小子又多了一位老师，也是姓沈，就是沈诚先生，字希明，号隐君，是苏州府长洲人氏，亦是饱学之士。他早年中得秀才之后，曾多次参加科考，不第。因为生机，索性在家开馆授业，与沈周先平日多有来往。那一日学馆停课，正到文家来拜访沈先生，认识了先生和徵明等几个小子，竟而喜欢上他们。沈周先生当时半开玩笑，说你既然喜欢他们，不如让他们到你学馆听课如何？沈诚先生那说好啊！我现在正讲到《大学》，他们若是有兴趣，可随时过来听课。文林先生闻听，立刻喜上眉梢。
就这样，先生和几个小子又稀里糊涂成为沈诚先生的学生。
毕竟都是半大小子，他们在一起，肯定会惹出些鸡毛蒜皮的是非。允明原本是温敦厚道之人，想不到结交这几个顽皮精灵之人亦受到影响。课余饭后，大家便趁沈诚先生或闭目静心养性，或者书房苦读之时，由小伯虎带队结伴成伙东游西逛，或爬墙去东邻院内摘桑椹，或到吴门外池塘嬉水。甚至于大街之上，学人家残疾乞丐铺一块破麻袋，几个人脸上涂了锅底黑黄土泥，不知打哪拣来几只破碗端在手里，不消半日，也讨得数几十个铜板，或买些时令炒货，比如葵瓜子之类，或买些苏州有名的小吃，有卤汁豆腐，还有酒酿饼。那酒酿饼是他们最爱的美味。
小伯虎第一次吃酒酿饼时，却也诧异，且问允明：“说是酒酿饼，分明一点酒味也无，怕是买到骗人的假货吧？”允明知道的典故多些，摇头晃脑道：“这酒酿饼，原是反贼张士诚早年杀人之后带他娘逃荒，眼看他娘行将饿死，行至一家，止有老人家自己在家，长年酿酒剩些酒糟，加点面，做成酒酿饼，竟救了他娘一命。后来他带领大军反元，偶尔想起老娘当年所吃之物，便命军卒依料样制作，称之为‘救娘饼’，后来他却败于我朝开国皇帝，押送进京途中自杀，世人再不敢称之为‘救娘饼’，这才把叫它酒酿饼……”
不过，他们的作为终于引得沈诚先生动怒。那一日，眼见允明带着两个小子从后花园翻墙回来，沈诚先生立即沉了脸色，先把允明叫进书屋。几个顽皮知道情况不妙，一齐藏在门外偷听。
沈诚先生先捻捻自己的胡子，看看一脸灰土的允明，问：“你知道自己多大了？”
“学生已经十八岁。”允明心知情况不妙，偷偷向门外瞅一眼，希望有谁赶快来帮自己说情。
“已经十八了？哦！眼看长成大人了。你既为学长，又为何带头学些市侩之气？文先生乃授受皇命之人，他本无暇料理家事，才费许多钱粮托我教习你们，想不到你们竟如此不遵学道。倘要责罚你们，显我平时教习不周，若不责罚，又怕误你们一生，让我何颜呆在文家？”
不由分说，命允明带另外两个小子一齐到学堂之内，面对圣人画像跪下。
不知是因为先生管教愈加严厉，还是允明本身天资聪明，到第二年时参加县试时，他竟一举中得秀才，这是他人生的一个新篇章。其时伯虎、徵明俱佩服祝贺，允明却大笑道：“你们一个个都比我聪明，日后恐怕俱是秀才，这个是错不了的。”
似乎大家对于未来的前程都寄厚望。但也有些意外事情。早在四年前，允明的亲母已经去世。允明娶亲之后，父亲过一年竟又给他娶了继母陈氏，只过一年，又给允明添了个弟弟，比允明自己的儿子祝续还小。此种家务事甚是有趣。
