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尽管顽心颇重，先生并未耽误自己的学业。当然，先生在成长的过程中，并非只有玩耍和学习，伴随着年岁的增长，不知不觉便掺杂进他懵懂的爱情。
府学之中的时光匆匆两年过去。这两年之中，先生通过老师沈周先生，另外又认识了不少文学大咖，比如有一个王鏊，字济之，号守溪，早在十多年前就已中进士，后授翰林院编修，也曾兼过同考会试官。当年他曾于省试和会考连中两元。国考时本是殿试第一，眼看就要连中三元，不料当年亦曾连中三元的商辂时任会试官，不知处于公心私心，见又一个“连中三元”将出台，索性做些手脚，结果殿试中王鏊只被录为一甲第三名探花。录用后，他的职名口碑不错，坚持匡扶正义，一次同考会试中，有举子私以一千两银子相赠，请求其通融。王鏊闻听大怒斥之，举子云，已有其他官员答应相帮。王鏊正色道：“他人相帮是他人之事，与我无干，到我这儿绝对不可。”
先生时闻此节故事，不由心生敬仰。既在吴县见到本人，年龄只在三十六七左右，仪度非凡。相聊之后才得知，因其继室于本年秋天去世，只得请假回乡处理家务，因心绪烦闷，特到其兄王鉴在东山所建的一所壑舟园来松散心情。那壑舟园是王鉴在科场失意之后，花重金在东山洞庭之地新建，取“藏舟与壑”之意。
再一日，听说王鏊在东山壑舟园中闲居散心，年届六十花甲的沈周先生立刻率伯虎等数人到访，大家同舟游船，心意畅快。
离船登岸后，王鏊热情相邀大家到居所饮酒祝贺，酒至半酣，先生自觉酒意上来，欲寻方便处，一阵转到后花园，但见怪石花树，水池中红鲤金鲤相映成戏，眼前美景无数，忽从旁侧圆门走来一个女孩，差点与先生撞个满怀。先生吓得连连倒退作揖，但抬头时，只见女孩年方二八，一身素黄长衫，飘飘如仙子临凡。先生正值十八年少，一时看得呆了，眼看女孩含羞一笑，将要离去，连忙深施一礼，问：“小姐请留步。”
“咋的啦？先生有事吗？”女孩果然未走，只回首惊鸿一瞥，似乎先生亦是她平生未见之才俊。
“不才吴趋里唐寅唐子畏，今日随石田先生一同前来拜访王翰林，请问小姐是……”
“噢，你们是我爹请来的客人啊？你叫唐寅？好像听俺爹说起过你。对了，你在书画方面好像很精通是吧？”
“小可不敢，只是略懂一二。小姐为何有此问？”先生一边回答，一边内心疑惑，不知她是王鳌还是王鉴的女儿。
“其实我也挺喜欢写字画画的。唐先生，你们既然前来游玩，现在该在前亭饮酒，你到这后花园干什么？”
“我，我……”先生想说，他是从席上寻小解之处，被花园美景所吸引，这才过来，眼前有如此清纯美丽的女孩，他又怎能说些粗话？一时不知如何回答，脸儿瞬间红了。
女孩见先生脸色泛红，似乎也意识到什么，小脸儿跟着也红了，四下瞅瞅，生怕别人瞧见，回身急走。
“小姐，小姐……”先生连叫几声，女孩终不肯回头，或许是她天性谨慎吧？先生又不敢大声，又不敢上前追赶，一时傻愣在那儿。忽见允明从另一道门进来道：“子畏，大家正喝得高兴，你咋躲到这儿了？”先生小脸儿涨得更红，嚅嚅不能回声。允明刚才似乎看到有女孩的身影一闪，朝圆门望一眼，脸上笑嘻嘻道：“哎，刚才是碰到美人了吧？你知道她是谁吗？”
“我却不敢确定，难道她真是王翰林的家眷？你快告诉我。”
“你得请我喝酒，还要吃太湖醋鱼。”
“不管吃什么都行，允明你别急我好不好？”先生的确有些心急了。
“她正是王翰林的女儿素兰，今年刚刚十六岁。对了，王翰林家我曾来过几次，听他家仆人说，素兰小姐绝非一般人物，她自小受父亲影响，子史经集无所不通，又学得一手好画，尤善花鸟写意，你们俩要是能够成亲，绝对是天作之合。”
“她真是王翰林的女儿？”先生心思微微一沉，满脸喜悦登时消散。
“咋的了你？喂，你是不是看上她了？你要看上她，我让石田先生给你提亲咋样？”
“不，我没有……”先生心思忽然凌乱。不错，他已经联想到自己的身世。父亲只是在县内经营一家小酒肆，说白了，是一家小饭馆。而自己虽是苏州府生员，绝非大富大贵之身。王翰林是什么人物？光看看王家这一大片别业，自家与他们家有着何等差距？
“子畏，你到底怎么了？真是不想啊？不想就算了。走，快回席喝酒去，大家都在等着你呢！”
允明不由分说，拉了先生的衣袖即刻回席。
酒宴之上，大家游园喝酒心情正无比舒畅，只见沈周先生挽起袖子大声喊道：“可否有人备墨？我意欲为王翰林作一幅画以为祝贺。”内中有一个画师，亦是苏州人氏，名叫蒋春舟，兴奋地起身道：“石田先生若有雅兴，蒋某自当奉陪。”
于是两人当场各占案几，不一时作成两幅画，均命名为《壑舟图》。先生随大家看时，二人所画应各有千秋，但就笔法皴色及构图，又以沈周先生高明些。其时就有人嚷着：“石田老师如此佳作，大家须助些兴才好。”又有人嚷：“允明书法已至佳境，就请允明来题跋如何？”允明瞅瞅先生，又想起刚才花园之事，有心推举伯虎，倒要叫他露露脸才好。便笑道：“今日之盛会，该当才佳者露些光彩，我且推荐一个同学，请子畏来表现一下如何？”
他的提议，大家立刻赞同。前岁伯虎先生在吴县生员考试第一，已经令整个苏州府轰动。这几年先生的绘画书法文字更有长进，苏州府内日渐名盛，让他先题也在情理之中。沈周先生却也欣赏自己弟子，笑着道：“子畏，既然允明推荐，还是你来吧！”
先生其时抬头看一眼王翰林，王翰林却是过来之人，眼见大家对唐伯虎推崇备至，他却不以为意，且静观其变，看这位初出茅庐之少年到底是何等人物？
先生其时依旧为刚才的偶遇怀想连翩，见大家提议，竟也有表现心思，便数步上前几步，提笔在手，略略沉思之后，奋笔疾书，瞬间题就一首五绝，诗曰：“洞庭有奇士，楼室栖云霞。窗榻书画舫，山水清且佳。”先生写完之后又署上“唐寅”二字，然后放下笔，默默站到一边，偷眼观看王鏊的表情。众人先是一齐拍手叫好。岂料王鏊看过之后，只是微微点头，又微微摇头。石田先生还问他：“王翰林，你看子畏写的如何？”
“石田先生的画，的确为江南第一。这诗么，清奇而淡白，其中倒有些奉承之意，倒也说得过去。”
王鏊先生话里的意思，只是将配诗定位于“清奇而淡白”，先生肯定是观察到了他的表情，知道他心存高雅。先生在心里深深叹一口气，心说，完了，我跟他女儿之事恐怕无着落了。
那天聚会游园，大家尽兴而散。此后数天内，别人把游园的兴致都放到一边，唯独先生心事更重。等回至家中，他完全表现出寝食不安坐卧不宁，后来到府学里上学也不安心，居然提笔忘字，这是平生从未有过的事情，气得府学徐先生少不得责怪。另在休学之时，以前都是相约张灵等人外出玩耍，现在无论谁叫他外出游玩，他都懒得搭理对方。
这样的日子非止一日一时，转眼数月过去，先生的心情总不见好转。他现在的身边无非是允明和张灵、都穆几个人。徵明这家伙实在是难得的孝顺孩子，父亲只要外出做官，他总是伴随左右侍奉，这次又和其兄一起奔赴父亲任职所在地：滁州南京太仆寺丞。关于这个官衔，需解释一下，文林先生所任职的地方完全是在“滁州”而不是在“南京”。至于“南京太仆寺”五字，无非是太仆所在的部门，也就是全国掌握马政的最高机关。按照当年的官职，文林先生所担任的官职是“从六品”的寺丞。
张灵他们很快发现先生情绪上的变化。一天课余，张灵先沉不住气，偷偷问允明：“老祝，小白虎这几天是咋的了？整天无精打采，叫他上支硎山游玩他也无心，不会是魂儿被啥东西给勾走了吧？”
“你倒说对了，我看是叫美人把他的魂魄给勾走了。”允明回头瞅一眼坐在书屋中的先生，偷偷笑道。
“真的假的？他何时遇上美人了？到底是谁家美女能够勾人魂魄？”张灵的好奇心立刻被钓起来。
“谁家的你可别管，此事绝对不能乱说。”允明心里明白，王翰林声名显赫，他的女儿又怎会随意嫁到普通人家？他也曾想把“小白虎”的心事说给沈周先生，请他帮忙考虑对策。但是“小伯虎”个性极其要强，万一事儿不成惹出大祸咋办？所以，他只能眼看着先生情绪沉沦，却无力相帮。
“老祝，咱弟兄几个应该是好朋友吧？眼见他现在如此，我却放心不下。你若不便，就告诉我实情让我来帮他，好不好？”
但是允明决意要替先生瞒下去了。他比子畏和张灵年纪都大，知道感情上的事情事关重大，绝不能随意处置。
张灵看出允明是在有意遮拦，但他却不肯撒手。他这个人素来心里放不下事情，只要发现有趣的事情，必须刨根问底。终于有一天，府学里放学后，他非得和先生一起找地方喝一顿消遣酒。先生推说身上无银两，张灵说这个好办，老祝的字在咱苏州有人喜好，幸好我还能描写几笔，就摹仿他的字，写几张条幅摆在大街上卖掉。于是二人先到张灵家，张灵却仿着允明草书笔迹，一连写了十来张对联条幅，都是些“财运亨通”、“五福临门”“财源滚滚”之类，又有“生意兴隆通四海，财源茂盛达三江”之类。苏州府内商业发达，写书画画者甚多，似此类字联，本来不被人注意，但因为署了“枝山”二字，竟有人再三鉴别之后，因仿得太真，只当做真迹购买。也有人不当真迹，只是看那字儿飘逸好看，只要价格合适也会买。
时间不长，十余条幅被路过者买走十之七八，剩下最后两幅，来了一位挑担卖油者，说是自家攒了小本钱开着油房，想买幅字装装店面。张灵见他衣着普通，并非大富大贵，琢磨手里的银子够他和伯虎吃饭喝酒了，干脆把剩下的两张字儿往卖油郎手里一塞，道：“这两张我们不卖了，就送给你吧！”
“不不，我倒还认得几个字，这上面有‘枝山’二字，一定是祝先生的真迹。先生，祝枝山的字很贵的，这个便宜我不能沾。”
“哎，我们真是看你穿着一般，才送你当开店贺礼，你到底要不要？不要我把它给撕了。”张灵一时来气，举手做出要撕状。
“不不，我不是这个意思，只是觉得受之有愧。二位先生，这两幅字，不会是假的吧？”
他的话，倒令张灵和先生愣怔一下。先生心说，想不到此人是个爱较真的角色，幸亏白送他不要钱，否则真无法解释。先生刚想说什么，张灵早就不耐烦，道：“你且把眼睛睁大了，这根本就是祝枝山的真迹，你要当它是假的，那我们还不给你了，我就当街卖个好价让你瞧瞧，行不行？”
张灵这一句话，当场把他给唬住。只见卖油郎将手里的字折叠几下藏到怀里，朝他们作一个揖，立刻挑了担儿一溜烟走了。
至此，二人方要去吃酒。不过先生觉得今番是冒了允明的字儿挣钱，心里对允明有愧，问张灵：“就咱俩喝酒啊？不行把老祝和都穆也叫上吧？”
“都穆这个人心机太重，跟他喝酒没啥意思。老祝倒是有意思，但今天叫他肯定不合适。你想想，咱可是仿他的字卖的钱，万一喝大了说漏嘴咋办？”
先生根本不知道，其实张灵不让祝枝山过来，是他心里藏着一点鬼，他费了如此大精力找先生喝酒，只是想探探伯虎先生心里到底藏了什么事情。
眼见两人立刻动身，去了一家小酒肆……
