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杭州与平湖之行，似乎稍稍抚慰了先生的痛失亲人之痛。
自出游归来，先生的确多了些兴致。这段时间里，他接连做了不少事情，比如于冬月初写了长篇行书诗卷，内中全为自作诗，有《骢马驱》、《紫骝马》《夜中思亲》等，是系献给史君之作。他的惬意写作，甚至得到了文林老先生的祝贺，赞其笔锋颇有“二王”“赵子昂”和米芾之意，并亲笔为诗卷题诗。
此幅书卷，竟然传至后世，现藏在故宫博物院内。至于史君，先生只是一提就过去，竟不知其人是谁，甚是遗憾。由先生所遗留的书法真迹来看，其作品多为行书，至于正楷及草书，竟难得一见。若是推断，先生于楷书肯定是行家，因当时科举取仕，必以端正小楷行文，先生后又得过乡试第一解元，楷书必然成器。另外关于草书，先生应也不陌生，因为他的大哥兼好友祝允明本身就是草书大家，文徵明对于草书也是擅长。先生一生性格放浪，岂能从不练习？事实上却是，先生的草书几乎举世无所踪迹。
接下来，先生还曾投入研究学习《东馀画论》，他的画艺水平，因为作画理论上的提高，亦得到很大进步。除此之外，他还开始大量寻访搜集历代有关诗书画方面的著作，家中书橱日渐充盈。当然，这些都得自于他生活条件的暂时好转。因为有允明、沈周先生和周臣先生的再三推荐，此时苏州府内已经有不少文化人士，包括一些富裕商户，已经开始购买和传播先生的字画。
冬日的一天晚上，天气真是挺冷了。先生正在客室内烧着炭炉，就着烛光开始研究推敲新得的一本《太玄集注》。那本《东观馀论》，前几日却是被徵明借去了。
因为条件的好转，他现在甚至还可以喝一点上好的碧螺春茶。他现在正品着香茗，独自沉浸在春秋战国的百家争鸣之中。他的专心研究其实有两种作用，第一是可以应付科考，第二是对传世的古籍作一些校对。古时候的典籍，有着丰富的治国思想，必须从中得到很好的汲取。但在汲取古代思想的同时，他也发现其中存在相当谬误。
这种投入，肯定非至一日两日，好在此时先生现在能够耐心坐下来，且于学习校注中修心养性。
先生正一笔一划校点着，门外忽然有人喊：“伯虎在家吗？”
“是徵明来了？”先生微微皱一下眉头。不是他不爱搭理这位老弟，实在是投入学习之际，谁来打扰他都是一种罪过。再一个，这个徵明近期常来借他的书，借书是一种交流，只要是好友，但借无妨，可徵明却有一个小小的特点令先生不满，每每借了书，他却喜欢在上面写写画画作些校点。倘是一般的书也就罢了，他所借走的书里，有些很是珍贵。先生有心不理他，又感觉不太合适。是故，先生立刻高声应着：“门未关，你进来吧！”
只见徵明怀里抱着一本书，笑嘻嘻地进来。一见先生案几上的茶壶，嗅嗅鼻子，道：“好香，你今日又弄到好茶了？”
“坐下喝一杯吧！尝尝这茶怎么样。”先生手里替他拿茶杯，眼睛却盯着他怀里的书，正是前些日子所借《东馀画论》，他却不顾倒茶，着急地一把将书夺过去翻看，只见书中第一页上，果然小行楷题写着“唐伯虎富藏书，饮子畏小楼诗”字样，其后又有一首题诗。先生看也不看，埋怨道：“你又给我乱题乱画？”
“哎，伯虎，我可是好心好意。你就想想，谁家的藏书不是多人题跋？有更多人阅看，才说明你所藏之书更有价值。”
“你这是歪理吧？家中藏书，首要一件是不可随意污损，你若是这种腔调，往后还是少借些。”
“哎哎，你先别急嘛，你看看我写的诗，要不我念给你听：‘今日解驰逐，投间傍高庐。君家在皋桥，喧阗井市区。何以掩市声，充楼古今书，左陈四五册，右倾三两壶。我饮良有限，伴子聊相娱。与子故深密，奔忙坐阔疏。旬月一会面，意勤情有余。苍烟薄坛友首，振袖复躇踌。’咋样？你可不要‘狗咬吕洞宾’，我是在帮你传播名声呢！”
先生听了颇有意味，这才略点点头道：“这次倒还罢了，下次记着不要这样做，再如此，连茶都不给你喝了。”一边说着，一边捧一杯茶递给他。徵明接了茶，笑着道：“彼此彼此，我家那些藏书，却也有些你的题跋，你都忘了？”先生一拍脑袋，忽然笑了，道：“那现在咱俩算是扯平了。对了，前番叫你出去游玩，你也不去，这些日子忙啥呢？”
“自父亲致仕之后，一直在家养病，前些日子状元郎吴宽吴侍郎不是守制在家？父亲非要我拜他为师，每日里听他指点，以利于明岁会考有些长进。”
“是这样？”先生听了，内心稍稍震动。吴宽可是苏州府的骄傲，徵明竟拜他为师了？似以吴宽之文采，将他以为师完全可以精进。但是，自己纵有心也去拜师，凭一介穷家布衣，既无显赫家世，又无富裕财产，又凭何相见？心思之下，脸色微微阴沉。他的心事立刻被徵明察觉。都是多年的好兄弟，彼此心气几乎都相通呢！徵明道：“伯虎，你是不是也想拜吴状元为师？不如我跟父亲说一声，让我父亲想想办法。”
这年冬天，先生人生中又一件至关重要的大事达成心愿，经文林先生介绍，先生终于见到仰慕已久的吴宽状元、当朝礼部侍郎。
在见吴侍郎之前，先生稍稍做了些准备。这些年，他所作的诗文歌赋积攒了不少，他已经全部认真整理抄写一遍，并装订成册。等见到吴侍郎时，文林先生为他说了不少赞扬的话，说他聪慧灵性，勤奋好学，又富于创意。他所抄写的诗卷，很令吴侍郎惊奇，细细览过之后，微微点头，听说他画艺出众，又令他借着自家后花园假山高树，现场作画一幅。先生唯唯诺诺听命，一时作罢，呈给吴侍郎，但见画作之上石质坚峭，皴法斧劈，笔法劲健，墨色酣畅淋漓，分明带有宋元之风。
吴侍郎一看就喜欢上，沉声道：“想不到吴门之内又有后浪推前浪之辈，也好，我正赋闲在家，若不嫌弃，闲暇时大家倒可在一起研讨些文字游戏……”
先生自此不时到吴侍郎家，听他讲些文学之道，日子倒也过得飞快。
忽一日，先生归家，却见唐申领着一人拿一封书信在门口，说是从有客船从杭州捎过来的。先生接了书信打开一看，大惊失色，那封信居然是湘君姑娘写的，第一句竟是：“伯虎先生敬上，在您接到此信时，湘君已无颜苟活世上，决意脱离凡尘……”
