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建安十三年（208年），曹操任了丞相。荀彧推荐人才，再次推荐司马懿。曹操便发起文书，任司马懿为文学掾，让司马懿陪伴辅佐儿子曹丕；没让他辅佐自己最喜欢的曹植、曹冲。
原来，司马懿做曹操司空掾时，虽很少与曹丕见面，但与曹丕关系甚为友好。这次做了文学掾天天陪伴曹丕，二人关系更为密切。
曹操看着司马懿犹疑不定的眼神时刻闪烁着深不可测的阴沉的光，渐渐察觉他有“雄豪异志”，对他生了疑心。
其实，任文学掾与司马懿理想是相悖谬的。他的理想是主管军务或行政，对此任职，内心很不痛快，只是没表现出来罢了。曹操让他与曹丕交游，主要是看中了他的文学才能，不让他参与军事与政事。
司马懿与崔琰、杨俊、程昱私交甚好，他辅佐曹丕让他仨也支持曹丕。司马懿到曹丕身边反而增强了曹丕的力量。司马懿勤于职守，废寝忘食。当时曹操手下的门阀官僚拥汉者很多，司马懿私下多次向曹操表示坚决支持他，渐渐让曹操对他减少了戒心。
曹操平定北方后，在建安十三年(208年)正月回到邺城后，立即开始了向南用兵的军事上和政治上的准备。派蔡瑁、张允邺凿玄武池训练水军；派遣张辽、于禁、乐进等驻兵许都以南，准备南征；令马腾及其家属迁至邺，做了实际上的人质，以减轻西北方向的威胁。
在做好了南征准备后，曹操亲率雄师，饮马长江，让环氏、曹彰、曹植随大军出发南征，派曹丕在后方筹集粮草。
曹丕从父亲的分工中，再一次感到自己在父亲心目中地位的无足轻重，整日闷闷不乐。
司马懿劝曹丕道：“这次随丞相南征未必是件好事。若丞相稳扎稳打尚能建立奇功。若想一举平定江南，必遭失败。你可把此话提前说给承相听，只安心做好筹粮一事就行了，事后必定能得到丞相的欢心。”
早饭后，曹操出征。临行，一家人送曹操到内府门口。卞夫人对丈夫千叮咛万嘱咐。曹操劝她回房休息。
其他小妾哭哭啼啼。曹操怒道：“哭什么？等我凯旋而归。”
内人回府。府外，许多官员来为曹操送行。
曹植跟父亲出征，心中得意，在中官员面前慷慨激昂，吟诗一首：“群雄正翕赫（盛怒），双翘自飞扬。挥羽激清风，悍目发朱光。嘴落轻毛散，严距（雄鸡爪子后面突出像脚趾的部分）往往伤。长鸣入青云，扇翼独翱翔。”
曹操“哈哈”大笑，自豪地赞美曹植诗才过人。
曹丕对父亲小声道：“父亲照顾好身体。孩儿有句要紧话不知当讲不当讲。”
曹操道：“但讲无妨。”
曹丕便小声学说了司马懿的原话。嘱咐父亲到江南稳扎稳打，千万不能贪功图大，若想着一举平定江南，会不利的……”
曹操没等曹丕把话说完，便大怒：“我今日出征，想不到你竟然说出此等混账话来！”
曹丕一时不知说什么是好，一时间张着嘴无言以对。来送曹操的司马懿附曹丕耳边提醒：“公子该哭才是。”
曹丕一急，真的泪水夺眶而出，哭得十分真诚。
曹操与百官都认为曹丕孝顺。
二零八年七月，曹操挥军南下。八月，荆州刘表病死，曹操接受了荀彧的意见，抄捷径轻装前进，迅速到达宛、叶之地，直逼继承刘表官爵的次子刘琮而来。
章陵郡太守蒯越和东曹掾傅巽等劝刘琮投降曹操：“逆顺有一定道理，强弱有一定形势。以臣属的身份去抗拒天子，是对国家叛逆；以刚接手的荆州去抵御朝廷大军，必会陷入危险；依靠刘备去对抗曹操，必定失败。这三方面我们都不行，拿什么去对付曹操大军？将军您自己考虑一下，您比得上刘备吗？如果刘备挡不住曹操，那么你即使投入荆州的全部力量，也不足以自保；如果刘备挡得住曹操，他就不会再居于将军之下了。”
曹操一路势如破竹，到达新野，刘琮听从章陵郡太守蒯越和东曹掾傅巽的意见，派人用朝廷过去颁发的符节去迎接曹操，把荆州献给了曹操。
开始，曹军将领都疑心刘琮是诈降。
曹操道:“现在天下分裂，各地割据势力都贪图用代表王命的符节来抬高自己的身份。这次送来符节，这必定是真心诚意。”曹操接受了刘琮的投降。
曹操南下的消息，依附刘表、屯兵樊城的刘备一无所知，直到曹军到达宛地附近时才发现，就派诸葛亮询问刘琮。刘琮没见诸葛亮，让下属宋忠转告了他降曹的决定，让诸葛亮转告刘备。刘备听后既惊骇又气愤，只好立即弃樊城南逃。
曹操听说江陵储有大量军用物资，担心刘备先到，占据了江陵，就留下辎重，轻装前进。曹操到达襄阳后，听说刘备已经落荒而逃，亲率五千精锐骑兵急速追赶。刘备一天一夜跑了三百余里，在当阳县的长坂坡又被曹军追上。刘备抛下妻子及儿子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十人骑马逃走。曹操俘获了大量的人马辎重。
曹操占领了江陵，任命刘琮为荆州刺史，并封他侯爵，连同蒯越等人，被封为侯爵的一共有十五人。曹操下令从狱中释放了刘表别驾曾建议刘表遣子入质降曹的韩嵩，用朋友礼节接待了他，让韩嵩评价荆州人士的优劣，被韩嵩评为优秀的人士都加以提拔任用。任命韩嵩为大鸿胪，蒯越为光禄勋，刘先为尚书，邓羲为侍中。
曹操出师南征，捷报频传。刘备不堪一击，再次抛下妻子及儿子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十人骑马逃走的消息，人们评论刘备私心太重，在危急时刻，不应该多次抛妻舍子独自逃命。
许都与邺城不断收到将士奋勇杀敌，曹彰屡建奇功，曹植深得赞赏的消息。朝廷上下一片赞誉之声。曹丕听到消息，既高兴又担心。他为父亲出师告捷高兴，为弟弟守着父亲建奇功担心。在后方，征粮有荀彧与夏侯渊操心办理，其实自己整天无所事事，备感不安。
曹操占有荆州的土地。中原部队十五六万人，新收降的刘表军七八万。曹操南征荆州时，从十五六万北方军人中抽调出步兵八万人、骑兵一万余人，但调集来南征的军队没有全部参战。旱路运输限制了出战的兵力。在一条线上，上限兵力只能是五六万人。超过此数，不仅道路拥塞，后勤也无法保障。
荆州兵，总数可达七八万，但长沙、桂阳、零陵、武陵等南四郡刚被抚定，曹军能动用的仅有集结在襄阳等地的二万多人。曹操留徐晃驻扎樊城，令曹仁镇守江陵，亲率约七八万东征军，号称八十万向东吴进发。曹操打败刘备，设想一举拿下孙权，统一江南大部。
深秋的天空一碧万顷，秋雁高飞。江水滔滔，浪花飞溅。
此时，曹操的东进军好不威风。江两岸走着步兵，江中行进着曹军水师与刘表所训练的水军的舟船，包括数以千计的蒙冲战船，可谓旌旗蔽日，舳舻千里，沿长江而下。水军步兵，水陆并进，浩浩荡荡，威武雄壮。
当天晚上夜明月皎洁，习习的风颇有些凉意。江水中倒映着如巨龙似的战船的影子。曹操在江中船上置酒备乐，欢宴诸将。酒酣，曹操取槊(长矛)立于船头，慷慨而歌：
青青子衿，悠悠我心。但为君故，沉吟至今。
呦呦鹿鸣，食野之苹。我有嘉宾，鼓瑟吹笙。
明明如月，何时可掇?忧从中来，不可断绝。
刚打胜仗，人人受赏，士气高昂。岸上，水中，诸将欢呼，掌声雷动，一片欢庆胜利的欣喜。
曹丕听说了孙权与刘备联合的事情，又听到父亲要领兵攻打东吴的消息，便想起了司马懿的话，不免为父亲担心起来。父亲攻打东吴，如果司马懿预言成真，事情可就惨了。
