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真正成为司马懿人生转折点的是被曹掾毛玠与崔琰举荐。
毛玠(?-216年)，字孝先，陈留平丘(今河南封丘)人。东汉末年大臣。年少时为县吏，以清廉公正著称。后来投靠曹操，提出“奉天子以令不臣，修耕植而畜军资”的战略规划，得到曹操的欣赏。
崔琰(?-216年)，字季珪，清河郡东武城(今河北省衡水市故城县)人。出身清河崔氏。体态雄伟，相貌俊美，美须髯，师从于大儒郑玄。最初跟随冀州牧袁绍，拜骑都尉。曹操平定河北后，授冀州别驾，迁丞相东曹掾，教导世子曹丕。崔琰侄女崔氏嫁给平原侯曹植。
曹操十分羡慕崔琰的帅气人品，曹操统一北方后声威大振，北方各游牧民族部落纷纷依附，实力很强的匈奴也派使者朝拜，送来了大批奇珍异宝。匈奴使者请求面见曹操，曹操不好拒绝，就把崔琰召来，让他代替自己接见使者。接见时，崔琰正中端坐，接受了匈奴使者的拜贺，曹操扮作侍卫模样，手握钢刀，挺立在坐榻旁边。接见完毕，使者赞道：“魏王俊美，丰采高雅，而榻侧捉刀之人气度威严，非常人所可及，乃真英雄也！”
汉献帝来到许都后，曹操特别委派毛玠与崔琰负责举荐人才，两人享有人事权，可不受曹操干预。毛玠与崔琰主持选拔人才，所举用的都是清廉正直之士。毛玠为人廉洁，弘扬了天下廉洁之风，一改朝中奢华风气。曹操获封魏公后，毛玠改任尚书仆射，再主持选拔人才。曹操曾感叹毛玠与崔琰用人能让天下人自治，自己省心省力。
司马懿一直受到崔琰赞誉。崔琰十分耿直，赞誉司马懿只是看中他的才智。在这背景下，从闲职议郎被崔琰推举担任了丞相东曹属，经过不断升迁，担任了曹操的主簿。此时曹操身为丞相，主簿也是很有实权的要职，曹操器重荀彧和毛玠、崔琰，也开始重用了司马懿。
曹操征讨张鲁，让司马懿做随军参议。司马懿暗暗高兴，机会难得：一是满足了他从事军务的愿望，二是他可接近曹操，便于取得曹操信任，有利于日后的仕途晋升。他私下里计划，一定充分施展才能，取得曹丞相信任。司马懿常主动替曹操勤谋国事，多出奇策。
司马懿详细研究了南方各派势力的各种情况，给曹操提出建议：“刘备用诡计俘虏了刘璋，在蜀人没有归附的情况下又去争夺遥远的江陵，这是破蜀的大好机会。今若在汉中陈兵示威，益州就会震惊不安，再进兵威逼，蜀兵势必瓦解，趁这个好机会，大事可成。圣人不能违时，机会不可失去，相同的时机不会再来。”
曹操望着闪着凌厉眼光的司马懿，冷冷道：“人苦于不知足，既得陇，复欲得蜀。”未从其计。
司马懿感觉一腔热火被一盆冷水泼灭了，内心哇凉哇凉的。
结果，曹操失去了破蜀的良机。刘备夺去了江陵，扩大了掌控的地盘，站稳了脚跟。
张鲁出降曹操，汉中遂为曹操所占有。司马懿称赞曹操英明，祝贺曹操的战
绩，乘机劝曹操：荆州刺史胡修粗暴，南乡太守傅方骄奢，他俩不适合驻守边
防。
曹操未予重视。
七月，孙权欲攻合肥，魏军大部调动淮南防备吴军。镇守荆州的关羽，乘机率主力北攻荆襄。胡、傅二人果然降蜀。
曹操暗暗赞叹司马懿有眼光。
当时关羽声势“威震华夏”。因汉献帝在许县，距樊城很近，曹操感受到了威胁，为避关羽锋芒，准备迁都黄河以北。
司马懿劝阻说：“于禁被水军所淹，不是战守上的失误，对于国家的大局并没有多大的损失，为此而迁都，既显示了向敌示弱，又会使淮河汉水一带人心不稳；刘备、孙权外亲内疏，现在关羽坐大，孙权必定不高兴，把这事告诉孙权，用计让他牵制关羽，则樊城之围自解。”
这次，曹操听从了司马懿的计策。
曹操刚刚从汉中撤出。刘备大将关羽就从荆州向他的东南防线襄、樊一带发动了进攻。曹操闻知，立刻派大将于禁率兵往救樊城。
八月，关羽乘洪水泛滥之机，大破于禁所统七军，擒于禁，斩庞德，乘势进军，将樊城围住。时樊城曹军只有数千人，城被水淹，水面离城楼仅有数尺，曹仁率军死守。曹操又派徐晃领兵去救樊城。
十月，曹操从关中赶到洛阳，亲自指挥救援樊城。
孙权因关羽处在他的上游，很不愿意让关羽势力发展，而且他早已有攻取荆州之心，于是联合曹操，准备派大将吕蒙偷袭荆州要地江陵。
曹操接信后，将这一消息通知了曹仁，命他继续坚守，自己进至摩陂（今河南郏县东南），临近指挥，又派兵十二营增援徐晃，命他反击关羽。不久，吕蒙偷袭江陵得手。关羽大败撤兵。
曹操在孙权取得荆州后，表孙权为骠骑将军、荆州牧。孙权遣使入贡，向曹操称臣，并劝曹操取代汉朝自称大魏皇帝。曹操拒绝称帝，私下说：“仲谋（孙权字）是想把我放火炉上烤啊！”
曹操将孙权来书遍示内外群臣，考察大家，众人都说汉祚已尽，劝曹操称帝。
司马懿顺着曹操的意思讲了一通不称帝的好处，称赞了周文王的圣德，暗与曹操想做周文王的意思相投。司马懿怕说得不合曹操心意，又表示他赞成魏王代汉，话说得左右逢源，得到了曹操进一步的的信任。曹操也因为司马懿谋略超人和才能出众更加倚重他。制定联合孙权对抗刘备的大计，成为曹魏最重要的谋臣之一。
曹操认为司马懿利用孙、刘争夺荆州的矛盾，充分运用外交谋略，坐收渔利，挫败关羽的强大攻势，解除了樊城之围，而且也使诸葛亮原定的一路向宛洛、一路出秦川的两面钳击中原的计划无法实现。更重要的是破坏孙、刘联盟，改变了当时的战略格局，掌握了主动权。曹操很赞赏司马懿，料事如神，不久提升他为丞相军司马。
秦朝与汉初，只有统兵时才可以设司马这个职务。司马仅次于将军的幕僚，专门负责军事。荀彧解除司马职务后，曹操对司马一职专用宗族担任，直到此时曹操才任命司马懿接替夏侯尚担任了司马，让他负责军事。曹操还特意设立了督军职务由司马懿担任，地位高于御史中丞。司马懿也更尽心竭力辅佐曹操，多次献良策，帮助曹操
司马懿建议屯田解决粮食问题，得到曹操的采纳。
曹操认为荆州遗民及在颍川屯田的军民离南方寇贼较近，想把他们迁走。
司马懿认为：“荆楚的人轻率，容易骚动而难以安抚。关羽刚被击溃，各种为非作歹的人正藏匿逃窜观望。现在命令那些良善的人迁徙，不仅伤害了他们的感情，也会让那些逃亡在外的人不敢回归故里。”
曹操听从了司马懿的建议，没有移民。之前藏窜逃亡的人果然都回乡从事本业。
司马懿得到曹操信任之后，曹丕、曹植、曹彰都向司马懿示好，崔琰让司马懿多帮曹植。
司马懿私下里很关心魏王立储的事情。他感觉曹彰头脑简单，脾气暴躁，难成大事。且在他手下既得不到应有的尊重，也施展不开自己的才能。曹植文才好，忠厚，又是自己恩人崔琰的快婿，理应帮助曹植。但司马懿估计，曹植酒后轻狂，注定惨败。曹丕虽文不如曹植，武不如曹彰，现在被立为世子的事似乎很渺茫。可司马懿从与曹丕自小的交往里，从他的忧郁的眼神里看出他有很深的城府，还充满智慧、毅力。并且在与曹丕的交往中，自己受到了尊重、重视。司马懿坚定地选择支持曹丕，不断地向曹丕回报魏王近况与想法。
魏王要去许都汇报战况，卞皇后要一同前往。司马懿在魏王离开时，变着法向魏王赞美了曹丕的仁德忠厚稳重，让曹操沉思了良久。
