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秦二世元年（公元前208年）秋季，起义军统帅项梁下令大军驻扎于定陶城外，等待天气好转再组织攻城。此时，绵绵秋雨已经下了三个月有余仍未停止，到处是泥泞积水，无法展开军事行动。起义军又在东阿、濮阳、城阳、雍丘等地连战连捷，起义军首领项梁便渐渐地自满大意起来，天天在军营中饮酒作乐，不醉不休。起义军将士见主帅如此轻松享乐，也都随之麻痹懈怠，放松了警惕，这一情况引起了项梁手下副将宋义的担心。
宋义曾任楚国令尹，官职仅次于楚王，颇懂兵法，善于谋略，项梁于会稽起义后，宋义见秦朝已是日薄西山，朝不保夕，便投靠了项梁。项梁见宋义做过楚国高官，见过世面又熟读兵书，为人机敏，便任命宋义做了起义军副帅。
宋义见统帅项梁自连胜秦军以后，如此骄傲自满，麻痹大意，心中甚是不安，几次劝谏项梁道：“启禀武信君，那章邯深谙兵法，诡计多端，十分狡猾，此人虽然吃了几次败仗，但实力损失不大，仍可再战。若秦朝派军队增援章邯，秦军实力必将大增，我军驻于平原地区，无险可据，则形势对我军更为不利。武信君切不可大意轻敌，还须命众将士日夜加强戒备，以防不测！”
此时的项梁已经被眼前的胜利冲昏了头脑，正踌躇满志，沉浸于喜悦与享乐之中，根本听不进宋义的善意提醒，他满不在乎地对宋义说道：“章邯匹夫有勇有谋，诡计多端，其奈我何？昔日陈胜的起义军中有那么多猛将都不是章邯的对手，这章邯唯独遇上我项梁的队伍被打得狼狈不堪，望风而逃，龟缩于濮阳城中坚守不出。我料定他已经知道我的厉害，岂敢再主动与我交手？难道他章邯能插上翅膀飞行数百里偷袭我不成？宋将军未免过虑了罢？哈哈！”
陶醉于胜利之中的项梁认为起义军无论是在实力上还是士气上都远胜秦军，根本没有把章邯放在眼里，因此不想再听见逆耳的劝告，于是项梁想到一个主意，他对宋义说道：“现在雨水不断，没有什么战事，我看宋将军在这里也无事可做，不如你代表我出使一趟齐国，劝说齐王田市和丞相田荣不要固执己见，选择与楚国联手，共击秦军如何？”
宋义心里明白，此去齐国毫无意义，项梁是厌烦于自己一再好言相劝，为图耳边清静，借故将自己支开。宋义见项梁如此傲慢轻敌，完全听不进逆耳忠言，致使全军上下麻痹大意，放松戒备，已知项梁陷入危险境地而无法自拔，于是，宋义无可奈何地暗叹一声，默默退出项梁的大营，带上几个随从径往齐国而去。
章邯乃一代名将，虽勇猛不及项羽，不敢与之正面交手，却善用计谋，并不惧怕有勇无谋的项梁。他探听到楚军统帅项梁赢了自己几仗之后，骄傲自大，麻痹轻敌，终日酗酒，完全不把自己放在眼里，起义军防备松懈，不禁心中暗喜——这正是章邯求之不得的好消息。
此时，项羽与刘邦率领的起义军队伍攻占雍丘之后，转而向东乘胜进攻距雍丘东面大约一百里的外黄县（今河南省商丘市民权县），而秦朝从北疆抽调的戍边大军正迅速接近濮阳，秦军实力明显增强。章邯意识到反击的时机已经成熟，于是，召来副将司马欣和董翳，商议向驻扎于定陶城外的项梁大营发动袭击。
司马欣不解地对章邯说道：“濮阳距定陶有三百里之遥，且阴雨连绵，不利于行军作战，不知上将军为何决定此时进攻项梁？”
章邯指点着军事地图对司马欣和董翳二人说道：“我等此刻久矣！这个起义军首领项梁接连胜我秦军，正在骄横轻敌之际，他料定我不敢主动出击与他交战，因此防备松懈。如今项羽和刘季的队伍正在距定陶之南大约一百五十里的外黄县作战，短时间内无法增援项梁。朝廷所派援军已经接近濮阳，我军兵力处于优势地位，现在正是反击叛军的最好时机。我决定采取长途奔袭的战法，趁阴雨天出其不意，全军出动，一举歼灭项梁的主力！”
司马欣与董翳听了这才恍然大悟，齐声赞同道：“上将军此计甚妙，贼首项梁此刻绝不会想到我军会在雨季长途袭击他的军营，必败无疑，将军思虑缜密，我等皆不及矣，悉听上将军安排！”
于是，章邯与司马欣、董翳制定了周密的作战方案：一，先派出信使联络自北方而来的秦朝援军，形成两面包抄项梁的态势；二，由司马欣和董翳领步兵在后，章邯亲率骑兵精锐先行突进，冲击项梁的主将大营，打开突破口，然后将起义军团团包围予以歼灭。部署完毕，章邯下令严密封锁消息，违令者斩。
这天夜间，秦军悄悄出动，日夜兼程直奔定陶起义军驻地。当秦军快接近项梁的起义军大营时，章邯下令将士短暂休整，做好大战前的各项准备，以夹具缚住马口，使战马不能嘶鸣，以麻片包裹马蹄，减小马蹄踏地的声音，严令士兵行进中不得发出声响，违令者军法从事。一切部署停当，秦军借着暗夜冒雨加快行军，悄无声息地向定陶起义军大营扑来。
连绵秋雨与大雾之中隐藏着重重杀机，当秦军如幽灵般出现在夜幕笼罩的定陶城外起义军营地时，项梁和起义军将士还在酣然熟睡，做梦也没有料到，恐怖的死神就要降临到他们的头上了。
突然间，鼓声大作，杀声震天，秦军点燃预先蘸满油脂的利箭带着团团火球密密麻麻射向起义军营寨，起义军的营帐、粮草垛瞬间被点燃，顿时火光冲天，照亮夜空，大火中传来起义军士兵慌乱的喊叫声。
章邯下令秦军撞开起义军营寨大们，数十名士兵随即呐喊着，推起铁头撞车一次接一次撞向营门，顷刻之间，起义军营寨大门便被撞裂，轰然一声倒塌，章邯大喝一声：“冲进去，杀！”一马当先冲入起义军大营。
守卫营门的起义军士兵见营寨洞开，秦军骑兵如潮水般涌入军营，忙四下里逃散。秦军将士为洗雪东阿与雍丘战败之耻，个个咬牙切齿，如狼似虎，大开杀戒，逢人便砍，见人便杀，霎时间，人喊马嘶，哀嚎遍地，起义军士兵尚不清楚敌军来自何方便死于秦军凶狠的杀戮之下，根本无法组织有效抵抗，全军上下一片混乱。
项梁在睡梦中被呐喊声惊醒，见营帐外面火光闪闪，不知发生了什么变故，正疑惑间，手下大将龙且匆匆跑进项梁营帐中说道：“武信君，大事不好，章邯率秦军偷袭我军大营，已经杀入营中，情况紧急，请速速离开！”
项梁一听，才知道情况不妙，来不及披挂，只穿一身内衣，便提剑上马，跟着龙且往军营外逃离。不料没走出多远，正遇上章邯拍马杀了过来，迎面挡住了项梁的去路，高声喝道：“上将军章邯在此，哪里逃！”
项梁勒马一看，竟是昔日手下败将章邯，不由得怒从心起，大吼一声，催马上前，挥剑砍去，章邯略一避让，躲过项梁这一剑，故作怯态，拖着兵器拨马就走。
项梁以为章邯胆怯要逃，哪肯放过，怒喝道：“败军之将休走，吃我一剑！”遂举剑催马紧紧追赶。
龙且发现情形不妙，急忙在项梁身后喊道：“武信君小心，切勿追赶！”但为时已晚。
眼看项梁就要追上章邯，却不料章邯在马上转过头来，看准时机，突然猛喝一声“杀！”抡起长戈自上而下朝项梁斜劈过去。
章邯的兵器势大力沉，速度极快，项梁只顾着追上去一剑杀了章邯泄恨，完全没有想到章邯竟施出反戈一击杀招，还未来得及举剑格挡，只见白光闪处，鲜血飞溅，章邯的长戈斜劈而下，项梁顿时身首异处，栽下马来。
龙且早知章邯勇猛，武功高强，他亲眼目睹项梁还未出手便瞬间死于章邯枪下，心中大惊，眼看秦军从四面围了上来，龙且不敢恋战，只好一提缰绳，夺路而逃，章邯并不去追赶龙且，指挥秦军全力围歼起义军士兵。
此刻，守卫定陶的秦军见到楚军大营内燃起大火，杀声四起，战鼓轰鸣，知道是朝廷援军到来，也趁势打开城门杀了出来，与章邯合力追杀四散溃逃的起义军，直至天色大亮方才鸣金收兵。
定陶之战，章邯利用项梁骄傲自满，麻痹大意，防备松懈之机，采取出其不意，长途奔袭的战术，斩杀楚国起义军统帅项梁，全歼起义军主力近十万人，使反秦武装遭受沉重打击。定陶之战也成为秦末战争中的经典一战，足以与战国时期赵国名将赵奢的“瘀与之战”相媲美（41），章邯率领的这支骊山刑徒大军一时威震诸侯。
欲知后事如何，且看下回分解。
注解：
（40）《孙子·虚实篇》说道：“我欲战，敌虽高垒深沟，不得不与我战者，攻其所必救也。”意即攻击敌人必须救援的地方，变攻坚战为运动战，使敌人离开坚固的阵地前去救援，然后半路歼其援军。
（41）秦昭襄王三十七年（公元前270年），秦国攻赵，欲占领赵国的军事重镇阏与(今山西省晋中市和顺县)，赵国名将赵奢主动请战，先施以麻痹之计，28天没有进兵，然后突然以两天一夜时间长途奔袭三百余里至瘀与，突袭秦军，秦军大败，溃散而逃，赵奢出其不意，以少胜多，打赢了一场看似无法取胜的战役。
